年11月29日，于右任被迫从重庆飞抵台湾。在台期间，他的心情一直很沉郁，尤其是在人生的最后几年，他非常渴望长寿。于右任并不怕死，他是害怕自己过早死去就无法回到大陆，晚年的他极为思念故乡和发妻高仲林。
于右任并不愿意离开大陆，他是被蒋介石派人裹挟去台湾的，这就导致于右任的妻子高仲林、大女儿于芝秀留在了陕西原籍，小儿子于中令和其母亲沈建华（于右任的小妾）留在了上海；大儿子及儿媳则移居南美。全家人散落在大陆、台湾、南美三处，联系中断，这使得于右任极为苦闷。
到了年，于右任颇为伤感，因为这是他和高仲林结婚60周年，在纪念日（金婚）到来这天，于右任拿出一个包裹，从中取出一双袜子和布鞋，他拿着抚摸良久，老泪纵横。这套鞋袜是高仲林亲手为于右任缝制的，到台后，于右任将其珍藏，视为珍宝。
于右任比高仲林小两岁，虽然后来他先后有两个小妾，但是感情最深的还是这个发妻。高仲林为人贤惠，婚后长期住在三原老家，服侍于右任的父母，抚养子女，一生都是任劳任怨。
婚后，于右任作为民国元老，闯荡四方，两人聚少离多。高仲林外出陪丈夫的时间并不长，尽管如此夫妻关系却是很好，于右任爱穿旧式衣服，而这些衣服大都是高仲林缝制的。
到了台湾后，于右任无法见到发妻，每当思念之情无法抑制时，他就拿出妻子为他缝制的布鞋、袜子，反复抚摸，聊以慰藉。
有一次，于右任通过在香港的朋友吴季玉的关系，给高仲林捎去一封信及美元，这是于右任当时全部的钱款了。在信中，于右任倾诉了对亲人们的思念，以及对家乡故土的眷恋。
年3月的一天，于右任给吴季玉的信中写道：“今天是我妻子高仲林的八十寿辰，但是我却不能和她相见，一想到她的生日非常冷清，我就很难受。”
刚好当时在香港的章士钊要回北京，吴季玉便请章士钊帮忙，章士钊和于右任私交本就不错，当场应允。
章士钊到北京后将于右任的情况作了汇报，周恩来总理马上派人去联系屈武（于右任的女婿），让屈武前往高仲林在西安的住所，为其祝寿。虽然屈武到的时候，高仲林寿辰已经过了十几天，但是按照当地风俗，亲人晚到是可以补办的。于是，屈武联系亲朋好友，为高仲林风风光光地办了80寿辰。
在高仲林的80寿辰上，除了亲朋好友，茹欲立、孙蔚如等于右任的好友也前来祝寿。随后，屈武将寿宴的照片托吴季玉寄给了于右任，看到照片的于右任，喜极而泣。
仗义的吴季玉为于右任的家事积极奔走，却为他迎来了杀身之祸。年9月14日，吴季玉来到台湾，却遭到暗杀，虽然台湾方面装模作样的“抓捕”凶手，但明眼人都清楚，凶手就是蒋经国掌控的情报机构的特务。
吴季玉之死让于右任悲痛欲绝，在吊唁的时候他泣不成声，回去后又气又伤心，病倒在了床上。
病床上的于右任自感人生已过八十载，时日已经不多，他在日记中悲伤地写道：“在我百年后，希望能葬在玉山或阿里山树木多的高处，只有这样，我才能时时刻刻望着大陆。我的故乡，是中国大陆。”
后来，于右任又补充的写道：“不必是玉山或阿里山，只要是高山之上就可以，但是山一定要高，这样才能远望故乡。”
年7月，于右任一度昏迷，只得住院治疗。住院期间，于右任提笔酝酿着写遗嘱，但是总是不满意，写了撕，撕了写，到最后也未能留下遗嘱。
到了11月初，于右任已然处于弥留状态，大部分时间都是不清醒的，虚弱得无法说话。有一天，老部下杨亮功来看望，无法说话的于右任向杨亮功先是伸出一个手指头，接着又伸出三个指头。
杨亮功不明白是什么意思，猜测地问道：“老院长，你是不放心于中令？”于中令是于右任的三儿子，所以杨亮功有此猜测。
但是于右任却是摇摇头，杨亮功又猜了两个答案，但得到的回答都是摇头。
杨亮功无奈地说：“老院长，等你好了，我再来问。”
对于于右任临终前的手势，目前一个比较有道理的说法是：一个指头指祖国统一，三个指头指的是三原县。于右任的意思是在祖国统一后，他要安葬在家乡陕西三原。
11月10日8时，于右任病逝，享年86岁。
在于右任病逝后，蒋介石指使数名监察委员，几人共同监督打开了于右任家中的保险箱，准备在里面寻找遗嘱。
保险箱打开后，没有任何财物，也没有找到遗嘱，里面大部分都是日记，以及于右任发妻高仲林为其缝制的布鞋，最后还有几页账单，上面于右任详细记载了还欠某人多少钱，
保险箱里的物品，让在场的几个监察委员深感触动。
于右任是民国元老，名望很大，蒋介石让张群、严家淦、李嗣璁、谷凤翔、王宗山五人组成治丧委员会，于11月17日上午在台北市殡仪馆举行了隆重的公祭，有三万多人前来吊唁，
蒋介石对于右任的安葬之地也很是关心，派人经过多方勘查后，于右任遗体被埋葬在台北海拔最高的大屯山上。
虽然未能安葬在故乡，但是于右任葬在高山上的愿望还是实现了，他可以远望大陆了。
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